Senyawa karbon

 SEYAWA KARBON

 

Add caption

1.ALKOHOL

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Rumus kimia umum alkohol adalah C_nH_2n+1OH'

Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier, tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berikatan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH₂OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, dimana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkohol primer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder. Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanya ditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersier dari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapat disebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH₃)₃COH, atau 2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkohol atau tert-butanol.

Penggunaan

Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Untuk menambah penampilan mesin pembakaran dalam, metanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Keasaman

Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

Metanol dan etanol

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

     H           H H

     |           | |

   H-C-O-H     H-C-C-O-H

     |           | |

     H           H H

   metanol      etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

• isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H₃C-CH(OH)-CH₃, atau alkohol gosok
• etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH₂-CH₂-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreeze
• gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
• Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

2.ASAM KARBOKSILAT

Kaasaman, sebaran éléktron, jeung résonans

Asam karboksilat ngarupakeun asam lemah, sabab disosiasi molekul RCOOH ngan kira 1% nu jadi kation H⁺ jeung anion RCOO^- na suhu rohangan dina leyuran cai.

Dua atom oxigén éléktronégatif cenderung metot éléktron ngajauhan hidrogén na gugus hidroxil, sedengkeun proton H⁺ sésana bisa leupas kalawan gampang. Muatan négatif sésana salajengna nyebar simétris di antara dua atom oxigén, sarta beungkeut karbon–oxigén mibanda ciri beungkeut ganda parsial (délokalisasi).

Ieu ngarupakeun hasil tina struktur résonans nu kaciptakeun ku ayana komponén karbonil na asam karboksilat, nu mun teu kitu gugus OH-na moal gampang kaleungitan H⁺-na (tempo alkohol).

Ayana gugus éléktronégatif (kayaning -OH atawa -Cl) nuturkeun gugus karboksilat bakal ngaronjatkeun kaasaman. Sahingga, pikeun conto, asam trikloroasétat (tilu gugus -Cl) ngarupakeun asam nu leuwih kuat batan asam laktat (hiji gugus -OH) nu leuwih kuat batan asam asetat (teu boga gugus séjén).

Réaksi

Asam karboksilat bisa dijieun ku jalan oksidasi lengkep alkohol primér.

Asam karboksilat meta jeung basa piekun ngahasilkeun uyah karboksilat, nalika hidrogén gugus -OH diganti ku ion logam. Asam étanoat (sarua jeung asam asetat) meta jeung natrium bikarbonat (baking soda) jadi natrium étanoat (natrium asetat), karbon dioxida, jeung cai:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Gugus karboxil ogé meta jeung gugus amina jadi beungkeut péptida sarta jeung alkohol jadi éster.

Asam karboksilat bisa diréduksi ku LiAlH₄ jadi alkohol primér:

3. Ester

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Senyawa-senyawa ester

Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-bauahn, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.

Nama ester	Struktur	Bau atau terdapat di
Alil heksanoat		nanas
Benzil asetat		pir, stroberi, melati
Bornil asetat		pine
Butil butirat		nanas
Etil asetat		penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem
Etil butirat		pisang, nanas, stroberi
Etil heksanoat		nanas
Etil sinamat		kulit manis
Etil format		lemon, rum, stroberi
Etil heptanoat		aprikot, ceri, anggur, raspberi
Etil isovalerat		apel
Etil laktat		mentega, krim

4.IDEHID DAN KETON

ldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Dalam industri kimia, keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara.  Dengan banyaknya manfaat dari aldehid dan keton serta eratnya hubungan dengan teknik kimia, maka percobaan ini penting untuk dilakukan.  Kemahiran dalam menguji suatu senyawa juga sangat diperlukan dalam sebuah industri.  Hal ini juga melatarbelakangi pentingnya dilakukan percobaan aldehid dan keton ini.

Dasar Teori Aldehid & Keton

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan sato atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua.  Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O

||

R – CH

Rumus ini sering disebut RCOH

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R

       O

Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya.  Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa.  Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton  (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya.  Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.  Sebagai sontoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-.  Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.  Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim²,2008).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup.  Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis.  Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.  Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air.  Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan.  Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.  Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida.  Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat      (Petrucci, 1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting.  Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56^oC) dan mudah terbakar.  Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik.  Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan.  Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium.  Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272).

Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton antara lain:

1. Reaksi Oksidasi
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C.

2. Reaksi Adisi
Reaksi adisi natrium bisulfit atau natriun hodrogensulfit ini hanya berlangsug dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang berlangsung

5.ETER

Struktur umum dari eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril.^[1] Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

• Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
• Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:
• Ester R-C(=O)-O-R
• Asetal R-CH(-O-R)-O-R
• Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
• Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter
Eter	Struktur	Titik lebur (°C)	Titidk didih (°C)	Kelarutan dalam 1 L H2O	Momen dipol (D)
Dimetil eter	CH3-O-CH3	-138,5	-23,0	70 g	1,30
Dietil eter	CH3CH2-O-CH2CH3	-116,3	34,4	69 g	1,14
Tetrahidrofuran	O(CH2)4	-108,4	66,0	Larut pada semua perbandingan	1,74
Dioksana	O(C2H4)2O	11,8	101,3	Larut pada semua perbandingan	0,45

Reaksi

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.^[2]

Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.^[3] Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

• Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).
• Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Beberapa eter penting

	Etilena oksida	Eter siklik yang paling sederhana.
	Dimetil eter	Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan sebesar 56-57.
	Dietil eter	Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6°C), dan dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
	Dimetoksimetana (DME)	Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85°C):
	Dioksana	Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1°C).
	Tetrahidrofuran (THF)	Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
	Anisol (metoksibenzena)	Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial pada biji adas manis.
	Eter mahkota	Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
	Polietilen glikol (PEG)	Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi.

[sunting] Referensi